Леона Хелмслеи, коју су новинари звали "краљица средњег помена", добија затворску казну у трајању од четири године, 750 сати рада у заједници и пореску превару у Њујорку у износу од 7,1 милион долара. За многе је Хелмслеи постала предметом мржње и гађења када је рекла да "само мали људи плаћају порез."
Леонин муж, Харри, био је један од најбогатијих богаташа за продају некретнина, са процењеним вредностима од 5 до 10 милијарди долара. Пар је живео у блиставом пентхаусу са погледом на Централ Парк, а такође су одржавали импресиван љетниковац у Греенвицху, Цоннецтицут. Леона, која је управљала Хелмслеи Палацеом на Мадисон Авенуе, њени запосленици су оштро волели.
Иако су раскошно опремили своје домове и хотел, Хелмслеис су били знатижељно марљиви када су избегли потребна плаћања и порезе за своје куповине. Велики део њиховог личног намештаја отписан је као пословни трошак, а постојало је и тврдње да су Хелмслеис изнуђивали бесплатан намештај од својих добављача. Извођачи радова готово никада нису били плаћени на време - ако уопште - а многи су поднели тужбе како би повратили чак само део дуговања. Леона је наводно такође купила стотине хиљада долара накита у Њујорку, али је инсистирала да се празне кутије пошаљу у Цоннецтицут како би могла избећи порез на промет.
С обзиром на њену увредљиву личност, многи су били прилично задовољни Леониним законским проблемима. Чак ни славни адвокат Алан Дерсховитз није могао да освоји свој имунитет од закона.Након њеног убеђења, савезни судија Јохн Валкер јавно ју је укорио рекавши: „Ваше понашање је резултат голе похлепе арогантног уверења да сте изнад закона.“ Леона Хелмслеи је послата у затвор 1992. године, а пуштена је 1994. 2019. године , Хелмслеи, чији је супруг Харри умро 1997, поново се нашао на суду након што га је тужио Цхарлес Белл, бивши запослени који је Леона оптужио да му је отпустио солеи јер је био хомосексуалац. Порота је наложила Хелмслеиу да му плати више од 11 милиона долара одштете.
Хелмслеи је умрла у августу 2019. године, у 87. години. Својим псом Троубле славно је оставила 12 милиона долара.
